2016年10月28日

窺看「苔蘚」奧秘 ─ 新骨架與生物活性

作者/吳嘉麗(淡江大學化學系榮譽教授,2012 年退休。目前擔任臺灣女科技人學會常務監事,曾任該會創會理事長。)


(插畫:吳宛蓁)

在2016年10月號〈綠色小精靈─苔蘚植物多樣性〉一文的前言中,特別以括號中的英文點出了代表苔蘚的原文,苔類:moss、蘚類:liverwort。不幸的是這樣的中文譯名,卻恰與也用漢字表示這二類植物的日本、南韓、以及海峽對岸的中國恰好相反。科學名詞的翻譯一向有地區性的差異,不過物種的相反翻譯,可能引起更多相關的誤會,在學術等交流如此頻繁的今,其實值得我們進一步的關心與探討。

據說民國初年對此名詞的翻譯即分成二派,後來一派來了臺灣,一派留在中國大陸。臺灣教科書上從來都是稱「moss」為「苔」,「liverwort」為「蘚」。1970年代後期我從國外返回,發現臺灣因地理氣候關係,苔蘚植物的種類與生長特別茂盛,因此決定繼續過去的研究,來探討它們的化學成分。1980年代早期發表的中文論文,亦稱「liverwort」為「蘚」。但是後來與國際交流,尤其是植物品種鑑定,常需借重日本專業,自然而然改以他們的用詞為依據。亦即本文主要介紹的化學與生物活性乃是針對「liverwort」,翻譯為「苔」,此類植物因含有「油體」,他們的化學組成非常豐富又多變,且具各種生物活性。相對的「moss」,不論是化學或生物活性都較少變化,但是型態卻異常多變、品種非常多。本文文題遂籠統稱為「苔蘚」,並藉此段說明譯名之差異。


苔類植物的化學組成
苔植物的二級代謝物化學組成,以萜類﹝註一﹞和含苯環的脂溶性芳香族類化合物為主,萜類中又以倍半萜(15個碳)和雙萜(20個碳)含量最多,骨架以及官能基﹝註二﹞的變化異常豐富,這也正是吸引化學家探討其組成的主要原因。1970年代以前,由於各種化學儀器的靈敏度不足,苔植物體小又多數混生,甚難採集到足夠量的精油進行分析,全世界研究此類植物化學組成的科學家屈指可數。但是隨著科學儀器的進步,精密靈敏度越來越好,苔類植物的化學組成撥雲見日,新骨架新結構不斷被發現,因此吸引了更多化學家的投入研究。

以下列舉一些從苔植物分離出來的各種新骨架(過去在高等或低等植物中未曾發現過的結構連接方式),這類新化合物的發現,有助於瞭解相關化合物之間的生合成路徑與生物起源的關係。

倍半萜類
從苔植物中所發現的倍半萜骨架﹝註三﹞至少高達50多種,其中有許多苔植物所特有的骨架,如nudane 分離自臺灣裸小萼苔(Mylia nuda);dumortane自阿根廷毛地錢中所分離;peculiarane 則是自臺灣奇形羽苔中所分離出的新骨架。
裸小萼苔。(作者提供)

雙萜類
從苔植物中發現的雙萜骨架約有20多種,其中數種為苔植物中特有的骨架,如neodenudatane分離自日本合葉裂齒苔;hatcherane 分離自德國細裂瓣苔中的一品種。此外,自藻類中發現的labdane和pimarane骨架化合物之絕對組態﹝註四﹞與苔植物中發現的相同,海洋生物和高等植物中發現的cembrane 骨架,在苔植物中也有發現,這些都表示了苔植物在演化上與藻類和海洋生物具有某種親緣關係。

雙二苄基類
脂溶性芳香族化合物是苔植物中重要的組成之一,其中的雙二苄基化合物大環醚類除了極少數蕨類,至今幾乎僅發現於苔植物中,且多具有各種生物活性,最受到化學家的矚目。雙二苄基化合物根據其左右兩邊的連接方式差異,可分成多種類型,如marchantin、isomarchantin、neomarchantin 等。

從苔植物所分離鑑定出的各種新骨架絕不止上述幾種,每年都有新的報導。研究苔植物化學最重要的一個團隊,要算是日本德島文理大學的淺川義範教授實驗室,2013年他們出版了一本最新的苔植物化學回顧專書。......【更多內容請閱讀科學月刊第563期】



〔註一〕萜類化合物:
一種有機化合物,以5個碳的異戊二烯(C5H8)為基本組成單元,常見於自然界的有10個碳的單萜,15個碳的稱倍半萜,20個碳的雙萜,以及30個碳的三萜。異戊二烯可以多種方式連結,同時會氧化生成各種醇、醛、酮、酸等官能基。針葉林如松、柏類常合成各種萜類,單萜和倍半萜化合物揮發性高,我們常說在森林裡呼吸到很多「芬多精」,多半是植物散發出的這一類物質。

〔註二〕官能基:
化學結構中除了基本的碳氫骨架外,其他所含的雙鍵、三鍵、醇、醛、酮、酸等原子團都具有一定的化學特性,稱為官能基。

〔註三〕骨架:
不含任何官能基的碳氫特殊結構,以一種簡單的直線和彎角來代表碳- 碳化學鍵,省略了所有本來該畫出的碳和氫原子的化學結構。

〔註四〕絕對組態:
針對碳原子上所連接的4個不同的原子或原子團的空間排列有2種方式,依照化學家所定的一種規則,4 個不同的原子團順時鐘(以R代表)或逆時鐘(以S代表)排列代表二種不同的立體異構物,雖然它們碳原子上的四個原子(團)都完全相同,它們的光學活性卻不同,有的物性也不同。例如(R)– 檸檬烯(limonene)具有柳丁味,(S)– 檸檬烯則是我們熟悉的檸檬味,這2個化合物是絕對組態不同的立體異構物。


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