2015年9月4日

師大化學系林文偉─有機不對稱催化和雜環實驗室

作者/蔡乙鈴、林文偉(蔡乙鈴2011年從國立臺灣師範大學畢業後,隨即在林文偉教授的指導下開始博士研究生涯,並於2015年7月畢業。研究領域為不對稱有機催化化學、雜環化學和威悌反應化學 (Wittig reaction))

麻雀雖小,五臟俱全
林文偉實驗室(WWL Lab)位於師大分部理學院內的D413,於2008年成立。起初,實驗室第一屆學生人數僅有6人,1位博士班及5位碩士班,而整間實驗室原先空蕩蕩的,隨著時間一張張桌椅開始進駐、儀器設備一台台購入,開始有了實驗室的雛形。而經過了這些年,實驗室逐漸成長,實驗器材與儀器樣樣具備,更甚的是學生人數每年都可達10幾人,此外在實驗室運作方面也建立了非常好的分工系統,每個人各司其職,實驗室變得井然有序,可說是「麻雀雖小、五臟俱全」。

實驗室做些甚麼呢?
我們的主要研究方向為方法學(Methodology),其內容為開發新穎的反應,並針對其反應機構進行探索以開創新的觀念(Concept)和發展新的合成方法。此外,並針對某一目標反應的眾多變因進行調整,如反應試劑的選擇、試劑的當量比、溶劑、溫度、濃度......等,找到一個最佳化條件的過程。

起初,實驗室剛開始發展時,選了一些反應類型進行嘗試,而其中之一便是利用有機催化劑催化MBH反應(Morita-Baylis-Hillman reaction),其反應為利用具有共軛羰基化合物,亦稱為麥可受體(Michael acceptor),作為起始物,與具有親電性的醛類或酮類化合物於催化劑的誘導下進行反應,並生成產物。因產物與化合物同樣皆具有共軛羰基,代表著產物可能有機會再繼續進行反應,產生副反應,導致產率下降。

然而,為了解決此問題,我們嘗試加入試劑捕捉產物,使其無法進行副反應。接著,我們也參考了文獻的方法,加入捕捉試劑(Trapping reagent),同時也使用其他類型的麥可受體(Michael acceptor)作為反應物嘗試了許多反應,在這之中,我們得到了一個產物,經由檢測儀器(1H-NMR、13C-NMR 及GC-MS)鑑定,發現不是預期產物,大家備感挫折。

而就在2009年的中秋節前的夜晚, 我將其結構解出了,非常雀躍地到實驗室與學生分享這無比的喜悅。而此化合物具有四取代的呋喃化合物(Tetrasubstituted Furan),此呋喃化合物也為我們指出了研究方向。......【更多內容請閱讀科學月刊第549期】

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