2011年4月1日

上天造物之奇 有機合成之妙(上)

作者/施增廉(任教淡江大學化學系)

造物之奇,莫如生命。生命之要,存於有機。有機之華,實於合成。合成之妙,豈只觀止。本文將百餘年來的有機合成發展,以時序為軸,略窺全貌,慨嘆上天造物之奇,稱賞有機合成之妙,願與讀者同享。

在有機化學或有機合成的課程中,我都會告訴學生,閱讀有機天然物分子合成的一些文獻時,你必須以「藝術」的眼光去欣賞它們。做有機天然物合成的化學家,就像個建築師,按照自己的設計藍圖,利用原子堆砌出三維的分子,所以他們常常誇口說:「只要不違反化學的原則,所有的分子都可在實驗室中合成出來」。當我們看到有機合成化學家的高手,運用超奇的想像力,利用簡單分子建築出複雜分子時,欣賞其中之美妙,真是令人擊節讚賞。因為,要將適當的原子放在適當的空間位置,是多麼不容易啊!回顧有機化學的發展,已有一百多年的歷史,而有機天然物合成的進展,隨著核磁共振儀(NMR)高磁場解析能力的增加及其他精密儀器的輔助,使化學家合成天然物的速度大為提昇。本文中,我們要介紹曾在這領域裡獨領風騷,並影響後世的一些化學家,以及非常著名的天然物分子合成,讓我們來共同欣賞其合成之美。有機合成的進展大略可分為四個時代,分別是第二次世界大戰前、伍德渥(R . B . Woodward)時代、柯瑞(E. J. Corey)時代、及群雄並起時代。

二次世界大戰之前

十九世紀至第二次世界大戰前,是有機合成的啟蒙時期。眾所周知的,第一次的有機合成始於1828年維勒(F. Wöhler)合成的尿素;接著柯貝(A. W. H. Kolbe)於1845 年合成醋酸;十九世紀德國染料工業的發達,也與有機合成脫不了關係;而十九世紀末最複雜的合成,當推1890 年費雪(H. E. Fisher, 1902 年諾貝爾獎)合成了葡萄糖,他也是第一個決定葡萄糖結構的人。而樟腦也於1903 年被康帕(G. Komppa)合成(圖一)。【更詳細的內容,請參閱第496期科學月刊】

圖一:早期有機合成發展歷史中具里程碑代表性的分子。

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