2009年11月6日

三酸甘油酯辨誤

作者/劉廣定(台灣大學化學系名譽教授)

脂肪種類眾多,其中不乏為大多數生物用來儲存熱量或參與新陳代謝作用者,其重要性應讓人廣泛了解。

約在2006 年,台灣社會開始重視食物中的「脂肪」和「反式脂肪」含量,以及對人體健康的影響等問題。報紙雜誌常有報導,唯迄今筆者經眼之文,幾皆有或多或少的不正確或不完整處。按現在我們所說的「脂肪」,實際包括過去習稱的「植物油」(vegetable oils)與「動物脂肪」(animalfats),故fat 的適當譯名應為「油脂」,其最主要的化學組成為三酸甘油酯(triglyceride)的混合物,故本文試簡述三酸甘油酯的相關性質,釐清某些誤解。

三酸甘油酯

顧名思義,三酸甘油酯即甘油(學名為丙三醇)的三個羥基(–OH)與三個相同或不同的有機酸(RCOOH)形成的酯類化合物,屬於脂質(lipid)中的一種,其共同性質為只溶於有機溶劑,不溶於水,亦即具有疏水性。若其中一個有機酸以磷酸衍生物代換,則稱為磷脂(phospholipid),例如卵磷脂,屬於另一種脂質,兼具親水性和疏水性。不溶於水的脂質,在血液中先與蛋白質形成可溶性的脂蛋白,再輸送到各器官組織,才成為人體的能量來源之一。

三酸甘油酯中「酸」的部分通常為長鏈飽和或不飽和的有機酸,由於飽和有機酸部分為直線形(如硬脂酸),故分子與分子堆積緊密,相互之間的侖敦吸引力較強。因此,若油脂中飽和有機酸含量高,則易形成固體。

但不飽和有機酸部分為曲折形(如次亞麻油酸, linolenic acid),相互之間侖敦吸引力不夠強,故若油脂中的不飽和有機酸含量高,就不易形成固體。自然界的油脂為多種三酸甘油酯混合物,沒有固定的熔點,而只有一個相當大的熔化溫度區。一般來說,動植物含的不揮發性油脂在較低室溫下若為固體,稱為「脂肪」;若為液體,則稱為「油」。

脂肪酸

油脂的三酸甘油酯中有機酸鏈的長度差異很大,最少只含4個碳原子,最多可達24個,但以含16或18個碳的鏈最常見。含8個或更多個碳的直鏈有機酸不溶於水,稱為脂肪酸(fatty acid)。極大多數動植物體內甘油酯的脂肪酸只有偶數碳原子,其中若含碳–碳雙鍵,則為「順式」(cis),如油酸(oleic acid,學名為順–9–烯十八酸)。若含兩個或多個碳–碳雙鍵,則雙鍵皆非共軛性,如亞麻油酸(linoleic acid,學名為順–9, 12 –二烯十八酸),這是因為生物合成的過程中,乙醯輔A所導致。唯反芻動物在反芻時有細菌介入,因此其三酸甘油酯也可能含奇數碳原子,例如牛腎中的脂肪內有含烯十九酸(C18H35COOH)的甘油酯,羊膜脂中有順–9–烯十七酸(C16H31COOH);或形成反式(trans) 雙鍵, 如牛乳和優格(yogurt)都含有反–11–烯十八酸(圖三C,vaccenic acid)。另牛羊乳與脂肪都含少量共軛的不飽和酸,其中超過80%為順–9–反–11–二烯十八酸(rumenicacid)。有的海洋生物也頗特別,如一般魚肝油中有烯十五酸(C14H29COOH)的甘油酯 ;某些海豚的脂肪甚至含有具側鏈之異戊酸。【更詳細的內容,請參閱第479期科學月刊】

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